Μία σειρά από σημαντικές αποφάσεις θα κληθεί να πάρει ο Ολυμπιακός μέσα στους επόμενους μήνες, καθώς πέντε συμβόλαια του υπάρχοντος ρόστερ ολοκληρώνονται το καλοκαίρι του 2027.
Στη συγκεκριμένη καταγραφή δεν συμπεριλαμβάνονται περιπτώσεις παικτών που τυπικά έχουν μεγαλύτερης διάρκειας συμφωνίες, αλλά υπάρχει ενδιάμεσα team option. Χαρακτηριστικό παράδειγμα αποτελεί ο Ταϊρίκ Τζόουνς, ο οποίος έχει υπογράψει συμβόλαιο έως το 2028, με τον Ολυμπιακό να διαθέτει team option το καλοκαίρι του 2027. Συνεπώς, η περίπτωσή του αποτελεί ξεχωριστή κατηγορία και όχι κανονική λήξη συμβολαίου.
Με βάση τα συμβόλαια του ρόστερ, οι πέντε παίκτες που μένουν ελεύθεροι το προσεχές καλοκαίρι είναι οι Τάιλερ Ντόρσεϊ, Κόρι Τζόσεφ, Τάισον Γουόρντ, Τζορτζ Πάπας και Μπράιαντ Ντάνστον. Οι τρεις πρώτοι αποτελούν και τις περιπτώσεις με το μεγαλύτερο ενδιαφέρον ως προς τον σχεδιασμό της επόμενης σεζόν.
Η πιο σημαντική εκκρεμότητα είναι προφανώς εκείνη του Ντόρσεϊ. Ο διεθνής γκαρντ βρίσκεται στον τελευταίο χρόνο του συμβολαίου του και, εφόσον δεν υπάρξει νέα συμφωνία, θα είναι ελεύθερος το καλοκαίρι του 2027. Το θέμα της ανανέωσής του αναμένεται έτσι να αποτελέσει μία από τις βασικές υποθέσεις που θα απασχολήσουν τους «ερυθρόλευκους».
Στην ίδια χρονική περίοδο ολοκληρώνονται οι συμφωνίες των Τζόσεφ και Γουόρντ, ενώ μονοετούς διάρκειας είναι οι συμφωνίες που υπέγραψαν οι Πάπας και Ντάνστον μετά την επιστροφή τους στον Πειραιά.
Από εκεί και πέρα, ο βασικός κορμός του Ολυμπιακού παραμένει δεσμευμένος για μεγαλύτερο χρονικό διάστημα. Μιλουτίνοφ, Χολ, Παπανικολάου και Εντζάι έχουν συμφωνίες που φτάνουν έως το 2028, ενώ Μίλερ-ΜακΙντάιρ, Μοντέρο, Φουρνιέ, Νετζήπογλου και Βεζένκοβ έως το 2029.
Έτσι, πέρα από τις ειδικές περιπτώσεις συμβολαίων με team option, ο Ολυμπιακός έχει μπροστά του πέντε καθαρές λήξεις το καλοκαίρι του 2027, με τις αποφάσεις για Ντόρσεϊ, Τζόσεφ και Γουόρντ να μπορούν να επηρεάσουν σημαντικά τη μορφή που θα πάρει το ρόστερ της επόμενης σεζόν.