Πίσω στο καλοκαίρι του 2019 και τους Λος Άντζελες Κλίπερς αποφάσισε να επιστρέψει με το ρεπορτάζ της η Ραμόνα Σέλμπουρν του ESPN.
Όπως αναφέρει η Αμερικανίδα ρεπόρτερ, σε εκείνη την offseason ο Λέοναρντ μετακόμισε στους Κλίπερς και ήθελε να πάρει μαζί του έναν ακόμη σταρ του NBA προκειμένου να τον βοηθήσει στην προσπάθεια του για την κατάκτηση του τίτλου.
Πρώτα τηλεφώνησε στον Κέβιν Ντουράντ, ο οποίος όμως αποφάσισε να μετακομίσει στο Μπρούκλιν για λογαριασμό των Νετς.
Μετά στράφηκε στην Οκλαχόμα Σίτι, όμως προσπέρασε τον Ράσελ Γουέστμπρουκ, πιστεύοντας ότι δεν θα ταίριαζε μαζί του και στράφηκε στον Πολ Τζορτζ, ο οποίος τελικά έμελλε να γίνει κάτοικος Λος Άντζελες.