Λίγες μέρες μετά την αποδέσμευσή του από τους Μπόστον Σέλτικς, ο Τζον Χόλαντ υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τους Κλίβελαντ Καβαλίερς.
Ο 27χρονος σούτινγκ γκαρντ θα προσπαθήσει να πείσει τον Τάιρον Λου ότι αξίζει μόνιμη θέση στο ρόστερ των πρωταθλητών κατά τη διάρκεια του training camp.
Την περσινή σεζόν, ο Χόλαντ που έχει καταγωγή από το Πουέρτο Ρίκο, αγωνίστηκε κυρίως στην D-League με τη φανέλα των Κάντον Τσάρτζ, με μέσο όρο 16,0 πόντους, 3,1 ριμπάουντ, 2,0 ασίστ και 1,2 κλεψίματα ανά αγώνα.
